Жиры изомерия и номенклатура. Номенклатура и изомерия. Мыла и моющие средства. Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами, т.к. они обладают хорошими моющими свойствами. На­триевые соли. Жиры и масла

Компоненты смеси органических веществ, экстрагируемых из тканей животных или растений неполярными растворителями (диэтиловый эфир, хлороформ, бензол, алканы), называют липидами . К липидам относят следующие совершенно различные по строению вещества: карбоновые кислоты, триглицериды или жиры, фосфолипиды и гликолипиды, воски, терпены, стероиды. Это соединения нерастворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях.

Основная часть эфирной вытяжки – это собственно жиры или глицериды: сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших жирных кислот.

Жиры являются необходимой и весьма ценной составной частью пищи. Они обладают высокой калорийностью и в значительной степени снабжают организм энергией. При окислении 1г жира выделяется ~40 кДж энергии (1г углеводов ~17 кДж; 1г белка ~23 кДж). Жиры в организме вследствие их энергетической ценности служат резервным питательным веществом. После приема в пищу жиров долго сохраняется ощущение сытости. Суточный рацион человека 60…70 г жиров. В природных жирах в качестве примесей содержатся и другие полезные вещества, в том числе витамины А, D, Е. Жиры служат также теплоизоляционным материалом, затрудняющим охлаждение организма.

В кишечнике под влиянием фермента липазы жиры гидролизуются до глицерина и органических кислот. Продукты гидролиза всасываются стенками кишечника и синтезируются новые жиры. (В организмах животных и растений входящие в состав жиров высшие предельные жирные кислоты синтезируются из уксусной кислоты, глицерин  из глюкозы). Кислоты с несколькими двойными связями (линолевая, линоленовая) синтезируются только растениями и поэтому являются незаменимыми компонентами пищи. В организмах животных они необходимы как исходные материалы в синтезе простагландинов, недостаток которых вызывает замедление роста, поражение кожи, нарушение функции почек, органов размножения.

Жиры широко используются в технических целях для изготовления мыл, олифы, линолеума, клеенки, смазочных материалов, а также в медицине и парфюмерии.

Физические свойства

Жиры легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворимы в органических растворителях, например, в бензине, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и т.д. Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250 °С они разрушаются с образованием из глицерина при его дегидратации сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида  акролеина (пропеналя).

Для жиров прослеживается довольно четкая связь химического строения и их консистенции. Жиры, в которых преобладают остатки насыщенных кислот – твёрдые (говяжий, бараний и свиной жиры). Если в жире преобладают остатки ненасыщенных кислот, он имеет жидкую консистенцию. Жидкие растительные жиры называется маслами (подсолнечное, льняное, оливковое и т.д. масла). Организмы морских животных и рыбы содержат жидкие животные жиры. В молекулы жиров мазеобразной (полутвёрдой) консистенции входят одновременно остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (молочный жир).

Изомерия и номенклатура

Как уже отмечалось, жиры – это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. В жирах найдено до 200 различных жирных кислот с содержанием обычно четного числа атомов углерода от 4 до 26. Наиболее часто встречаются кислоты с 16 и 18 атомами углерода в цепи. В состав молекул жиров могут входить остатки одинаковых и разных кислот (ацилы).

Природные триглицериды обычно содержат остатки двух или трех различных кислот. В зависимости от того одинаковые или разные остатки кислот (ацилы) входят в состав молекул жира они делятся на простые и смешанные.

Структурная изомерия характерна прежде всего для смешанных жиров. Так, для показанного выше смешанного триглицерида возможны три структурных изомера с различным расположением ацильных остатков при углеродах глицерина. Теоретически для жиров, в состав которых входят остатки ненасыщенных высших жирных кислот, возможна геометрическая изомерия у двойных связей и изомерия, обусловленная различным положением двойных связей. Однако, хотя остатки ненасыщенных жирных кислот в природных жирах встречаются чаще, двойная связь в них обычно располагается между углеродами С 9  С 10 , причем этиленовая группировка имеет цис -конфигурацию .

Названия жиров составляются также как названия сложных эфиров, которыми они собственно и являются. При необходимости проставляются номера атомов углерода глицерина, при которых находятся соответствующие остатки высших жирных кислот. Так, жиры, формулы которых приведены выше, имеют следующие названия: тристеарат глицерина и 1-олеат-2-линолеат-3-линоленоат глицерина.

Химические свойства

Химические свойства жиров определяются сложноэфирным строением молекул триглицеридов и строением и свойствами углеводородных радикалов жирных кислот , остатки которых входят в состав жира.

Как сложные эфиры жиры вступают, например, в следующие реакции:

– Гидролиз в присутствии кислот (кислотный гидролиз )

Гидролиз жиров может протекать и биохимическим путем под действием фермента пищеварительного тракта липазы.

Гидролиз жиров может медленно протекать при длительном хранении жиров в открытой упаковке или термической обработке жиров в условиях доступа паров воды из воздуха. Характеристикой накопления в жире свободных кислот, придающих жиру горечь и даже токсичность является «кислотное число»: число мг КОН, пошедшее на титрование кислот в 1г жира.

– Омыление:

Мылами называют соли щелочных металлов жирных кислот, содержащих 10 … 18 углеродных атомов. Они имеют длинную, препятствующую растворению в воде углеводородную цепь, связанную со способствующим растворению карбоксилатным ионом, и поэтому действуют как смачивающие, эмульгирующие агенты и детергенты (моющие средства). Натриевые и калиевые мыла растворимы в воде и хорошо «мылятся». Калиевые соли высших жирных кислот дают жидкое мыло, натриевые  твердое. Соли магния, кальция, бария и некоторых других металлов очень плохо растворяются в воде ; поэтому обычные мыла в жесткой воде переходят в нерастворимое состояние, не «мылятся», не пенятся, становятся липкими.

Наиболее интересными и полезными реакциями углеводородных радикалов являются реакции по двойным связям:

– Присоединение брома

Степень ненасыщенности жира (важная технологическая характеристика) контролируется по «йодному числу» : число мг йода, пошедшее на титрование 100 г жира в процентах (анализ с бисульфитом натрия).

– Гидрогенизация жиров

Жидкие растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое и другие) в присутствии катализаторов (например, губчатый никель) при температуре 175…190 °С и давлении 1,5…3,0 атм гидрируются по двойным С = С связям углеводородных радикалов кислот и превращаются в твёрдый жир – саломас . При добавлении к нему так называемых отдушек для придания соответствующего запаха и яиц, молока, витаминов и других ингредиентов для улучшения питательных качеств получают маргарин . Саломас используется также в мыловарении, фармации (основы для мазей), косметике, для изготовления технических смазок и т.д.

Пример реакции гидрогенизации:

– Окисление

Окисление перманганатом калия в водном растворе приводит к образованию насыщенных остатков дигидроксикислот (реакция Вагнера)

– Окислительное прогоркание жиров

Под действием влаги, света, повышенной температуры, а также следов железа, кобальта, меди, марганца в виде солей, содержащиеся в глицеридах остатки высших жирных кислот (прежде всего, ненасыщенных) медленно окисляются кислородом воздуха. Этот процесс протекает по цепному радикальному механизму и самоускоряется образующимися продуктами окисления. На первой стадии окисления кислород присоединяется по месту двойных связей , образуя пероксиды :

Кислород также может взаимодействовать с активированной  -ме-тиленовой группой при двойной связи с образованием гидропероксидов :

Пероксиды и гидропероксиды как соединения нестойкие разлагаются с образованием низкомолекулярных летучих кислород-содержащих соединений (спиртов, альдегидов и кетонов, кислот с углеродной цепочкой меньшей длины, чем в исходном жире, а также их разнообразных производных). В результате жир приобретает неприятный, «прогорклый» запах и вкус и становится непригодным для пищи.

Твердые, насыщенные жиры более устойчивы к прогорканию, хотя и в них могут образовываться гидропероксиды на базе  -углеродов в остатках кислот при сложноэфирной группировке жира. Для предотвращения окислительного прогоркания к жирам добавляют антиоксиданты.

При неправильном хранении жиры могут гидролизоваться с образованием свободных кислот и глицерина , что также изменяет их вкус и запах.

Хранить жиры необходимо в небольших темных склянках, доверху заполненных маслом, в сухом, прохладном, затемненном месте и в герметичной светонепроницаемой упаковке.

– «Высыхание» масел

Так называемые высыхающие масла состоят из глицеридов сильно ненасыщенных кислот (линолевой, линоленовой и др.) На свету под действием кислорода воздуха они окисляются и полимеризуются на поверхности в виде твёрдой эластичной плёнки. Процесс «высыхания» ускоряется катализаторами – сиккативами. Льняное масло, сваренное с оксидом или нафтенатами свинца (сиккатив) известно под названием олифа. Она применяется для приготовления масляных красок, линолеума, клеёнки и т.д.

Изомерами называются соединения, имеющие идентичный химический состав, но различное строение молекул. Изомеризация жиров и масел может происходить но нескольким направлениям :

Изомерия по положению в триглнцериде. Этот вид изомерии представляет собой перегруппировку жирных кислот в молекуле глицерина. Такая перегруппировка обычно происходит при переэтерификации, но может также возникать при термическом воздействии. Изменение положения жирной кислоты в триглнцериде может влиять на форму кристаллов, характеристики плавления и на метаболизм липидов в организме.

Изомерия положения. Ненасыщенные жирные кислоты могут изомеризопать-ся в кислых или щелочных средах, а также при воздействии высоких температур путем миграции двойной связи от положений 9 и 12 на другие, например, положения 9 и 10, 10 и 12 или 8 и 10. Пищевая ценность при перемещении двойной связи па новое положение теряется, жирные кислоты перестают быть эссенци-альными.

Пространственная изомерия, двойная связь может иметь две конфигурации: цис- или транс-форму. В природных жирах и маслах обычно содержатся цис-нзомеры жирных кислот, которые наиболее химически активны и требуют относительно небольшого количества энергии для перехода в транс-изомеры. Транс-изомеры характеризуются более плотной упаковкой молекул, позволяющей им вести себя подобно насыщенным жирным кислотам с высокой температурой плавления. С точки зрения г игиены питания транс-изомеры жирных кислот рассматриваются как аналоги насыщенных жирных кислот, оба вида соединений могут вызывать возрастание холестерина ЛНП в системе кровообращения. 7рянг-жнрные кислоты образуются при очень высоких температурах, преимущественно при гидрогенизации, и в меньшей степени — при дезодорации. Содержание /лрянс-изомеров н гидрогенизированном соевом и рапсовом маслах может достигать 55%, изомеры представлены преимущественно транс-элаидиновой (С,.,) кислотой, поскольку почти вся линоленовая (С1в.3) и лино-левые (С,х 2) кислоты гидрогенизируются до жирных кислот С)К |. Изомерия, вызванная термическим воздействием, особенно влияющим на линоленовую

18"з) кислоту и в меньшей степени на жирную кислоту Clg 2, зависит от темпратуры и продолжительности воздействия. Для того чтобы образование трПНс изомеров не превышало 1%, температура дезодорации не должна превьццат 240 °С, продолжительность обработки - 1 ч, более высокие температуры могу> применяться при менее длительной выдержке.

Сопряженная линолевая кислота (conjugated linoleic fatty acids — CLA). CLA яв ляется природным изомером линолевой кислоты (С|Я 2), в котором две двойные связи являются сопряженными и расположены у атомов углерода 9 и 11 или Ю и 12, с возможным сочетанием цис- и транс-изомеров. CI.A обычно продуццру. ется анаэробными бактериями рубца крупного рогатого скота при биогидрогенизации. Современные международные медицинские исследования показали что CLA может обладать свойствами, благоприятно влияющими на здоровье человека, например, антитуморогенными1 и антиатерогеннымн2 .

Номенклатура и изомерия

Среди функциональных производных карбоновых кислот особое место занимают сложные эфиры – соединения, представляющие карбоновые кислоты, у которых атом водорода в карбоксильной группе заменен углеводородным радикалом. Общая формула сложных эфиров

Молекула сложного эфира состоит из остатка кисло­ты (1) и остатка спирта (2).

Названия сложных эфиров произ­водят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания «-овая кислота» используют суффикс «ат», например:

Часто сложные эфиры называют по тем остаткам кислот и спир­тов, из которых они состоят. Так, рассмотренные выше сложные эфиры могут быть названы: уксусноэтиловый эфир, кротоновометиловый эфир.

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии: 1. Изомерия углеродной цепи, начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта, например:

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки – СО–О–. Этот вид изомерии начинается сосложных эфиров, в молекулах ко­торых содержится не менее 4 атомов углерода, например:

3. Межклассовая изомерия, например:

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-транс- изомерия.

Физические свойства

Сложные эфиры низ­ших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, ма­лорастворимые или практически нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, HCOOC 2 H 5 – запах рома, HCOOC 5 H 11 – вишни, HCOOC 5 H 11 -изо – сливы, СН 3 СООС 5 Н 11 -изо – груши, С 3 Н 7 СООС 2 Н 5 – абрикоса, С 3 Н 7 СООС 4 Н 9 – ананаса, С 4 Н 9 СООС 5 Н 11 – яблок и т.д

Сложные эфиры имеют, как правило, более низкую температуру кипения, чем соответствующие им кислоты. Например, стеариновая кислота кипит при 232 °С, а метилстеарат – при 215°С. Объясняется это тем, что между молеку­лами сложных эфиров отсутствуют водородные связи.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов – воскооб­разные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы, хорошо растворимы в органических растворителях. Например, пчелиный воск представляет собой в основном мирицилпальмитат (С 15 Н 31 COOC 31 Н 63)

Химические свойства

1. Реакция гидролиза или омыления.

Реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот будет проте­кать обратная реакция, называемая гидролизом, в результате кото­рой образуются исходные жирные кислоты и спирт:

Реакция гидролиза ускоряется под действием щелочей; в этом случае гидролиз необратим:

так как получающаяся карбоновая кислота со щелочью образует соль:

2. Реакция присоединения.

Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кисло­ту или спирт, способны к реакциям присоединения. Например, при каталитическом гидрировании они присоединяют водород.

3. Реакция восстановления.

Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образо­ванию двух спиртов:

4. Реакция образования амидов.

Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

Механизм протекания реакции этерификации. Рассмотрим в качестве примера получение этилового эфи­ра бензойной кислоты:

Каталитическое действие серной кислоты состоит в том, что она активирует молекулу карбоновой кислоты. Бензойная кислота протонируется по атому кислорода карбонильной группы (атом ки­слорода имеет неподеленную пару электронов, за счет которой при­соединяется протон). Протонирование приводит к превращению частичного положительного заряда на атоме углерода карбоксиль­ной группы в полный, к увеличению его электрофильности. Резо­нансные структуры (в квадратных скобках) показывают делокализацию положительного заряда в образовавшемся катионе. Молекула спирта за счет своей неподеленной пары электронов присоединяется к активированной молекуле кислоты. Протон от остатка спирта пе­ремещается к гидроксильной группе, которая при этом превращает­ся в «хорошо уходящую» группу Н 2 О. После этого отщепляется молекула воды с одновременным выбросом протона (возврат ката­лизатора).

Этерификация – обратимый процесс. Прямая реакция – обра­зование сложного эфира, обратная – его кислотный гидролиз. Для того чтобы сдвинуть равновесие вправо, необходимо удалять из ре­акционной смеси воду.

Жиры и масла

Среди сложных эфиров особое место занимают природные эфиры – жиры и масла, которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами с неразветвленной уг­леродной цепью, содержащими четное число углеродных атомов. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и иг­рают важную биологическую роль. Они служат одним из источни­ков энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров. Общая формула жиров:

где R", R"", R""" - углеводородные радикалы.

Жиры бывают «простыми» и «смешанными». В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (т.е. R" = R"" = R"""), в со­став смешанных – различных.

В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кисло­ты:

Алкановые кислоты

Масляная кислота СН 3 –(СН 2) 2 –СООН

Капроновая кислота СН 3 –(СН 2) 4 –СООН

Каприловая кислота СН 3 –(СН 2) 6 –СООН

Каприновая кислота СН 3 –(СН 2) 8 –СООН

Лауриновая кислота СН 3 –(СН 2) 10 –СООН

Миристиновая кислота СН 3 –(СН 2) 12 –СООН

Пальмитинования кислота СН 3 –(СН 2) 14 –СООН

Стеариновая кислота СН 3 –(СН 2) 16 –СООН

Арахиновая кислота СН 3 –(СН 2) 18 –СООН

Алкеновые кислоты

Олеиновая кислота

Алкадиеновые кислоты

Линолевая кислота

Алкатриеновые кислоты

Линоленовая кислота

Природные жиры представляют собой смесь простых и смешан­ных эфиров.

По агрегатному состоянию при комнат­ной температуре жиры делятся на жидкие и твердые. Агрегатное со­стояние жиров определяется природой жирных кислот. Твердые жи­ры, как правило, образованы предельными кислотами, жидкие жиры (их часто называют маслами )– непредельными. Температура плав­ления жира тем выше, чем больше в нем содержание предельных кислот. Она также зависит от длины углеводородной цепи жирной кислоты; температура плавления растет с ростом длины углеводо­родного радикала.

В состав животных жиров преимущественно входят насыщенные кислоты, в состав растительных – ненасыщенные. Поэтому живот­ные жиры, как правило, твердые вещества, а растительные – чаще всего жидкие (растительные масла).

Жиры растворимы в неполярных органических растворителях (углеводороды, их галогенпроизводные, диэтиловый эфир) и нерас­творимы в воде.

1. Гидролиз, или омыление жиров про­исходит под действием воды (обратимо) или щелочей (необратимо):

При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами.

2. Гидрогенизацией жиров называют процесс присоединения во­дорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жиров. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки пре­дельных кислот, и жиры из жидких превращаются в твердые:

3. Жидкие жиры (масла, содержащие олеиновую, линолевую и линоленовую кислоты), взаимодействуя с кислородом воздуха, спо­собны образовывать твердые пленки – «сшитые полимеры». Такие масла называют «высыхающими». Они служат основой для нату­ральной олифы и красок.

4. При длительном хранении под действием влаги, кислорода воздуха, света и тепла жиры приобретают неприятный запах и вкус. Этот процесс называется «прогорканием». Неприятные запах и вкус обусловлены появлением в жирах продуктов их превращения: свободных жирных кислот, гидроксикислот, альдегидов и кетонов.

Жиры играют важную роль в жизни человека и животных. Они являются одним из основных источников энергии для живых орга­низмов.

Жиры широко используются в пищевой, косметической и фар­мацевтической промышленности.

Глава 31. УГЛЕВОДЫ (САХАРА)

Углеводы – это природные органические соединения, имеющие общую формулу С m (Н 2 О) n (т, п > 3). Углеводы подразделяют на три большие группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахаридами называют такие углеводы, которые не могут гидролизоваться с образованием более простых углеводов.

Олигосахариды – это продукты конденсации небольшого числа моносахаридов, например сахароза – С 12 Н 22 О 11 . Полисахариды (крахмал, целлюлоза) образованы большим числом молекул моно­сахаридов.

Моносахариды

Номенклатура и изомерия

Про­стейший моносахарид – глицериновый альдегид, С 3 Н 6 О 3:

Остальные моносахариды по числу атомов углерода подразделяют на тетрозы (С 4 Н 8 О 4), пентозы (С 5 Н 10 O 5) и гексозы (С 6 Н 12 О 6). Важ­нейшие гексозы – глюкоза и фруктоза.Все моносахариды представляют собой бифункциональные со­единения, в состав которых входят неразветвленный углеродный скелет, несколько гидроксильных групп и одна карбонильная груп­па. Моносахариды с альдегидной группой называют альдозами а с кетогруппой – кетозами . Ниже приведены структурные формулы важнейших моносахаридов:

Все эти вещества содержат три или четыре асимметрических атома углерода, поэтому они проявляют оптическую активность и могут существовать в виде оптических изомеров. Знак в скобках в названии углевода обозначает направление вращения плоскости по­ляризации света: (–) обозначает левое вращение, (+) – правое вра­щение. Буква D перед знаком вращения означает, что во всех этих веществах асимметрический атом углерода, наиболее удаленный от карбонильной группы, имеет такую же конфигурацию (т.е. направ­ление связей с заместителями), что и глицериновый альдегид, струк­тура которого приведена выше. Углеводы с противоположной кон­фигурацией относятся к L-ряду:

Обратите внимание на то, что углеводы D- и L-ряда являются зеркальными отражениями друг друга. Большинство природных уг­леводов относится к D-ряду.

Установлено, что в кристаллическом состоянии моносахариды существуют исключительно в циклических формах. Например, глюкоза в твердом виде обычно на­ходится в α-пиранозной форме. При растворении в воде α-глюкопираноза медленно превращается в другие таутомерные формы вплоть до установления рав­новесия. Это является своеобразной кольчатоцепной таутомерной системой.

Сложные эфиры можно рассматривать как производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе замещен на углеводородный радикал:

Номенклатура.

Сложные эфиры называют по кислотам и спиртам, остатки которых участвуют в их образовании, например Н-СО-О-СН3 - метилформиат, или метиловый эфир муравьиной кислоты; - этилацетат, или этиловый эфир уксусной кислоты.

Способы получения.

1. Взаимодействие спиртов и кислот (реакция этерификации):

2. Взаимодействие хлорангидридов кислот и спиртов (или алкоголятов щелочных металлов):

Физические свойства.

Сложные эфиры низших кислот и спиртов - жидкости легче воды, с приятным запахом. В воде растворимы только сложные эфиры с наименьшим числом атомов углерода. В спирте и дизтиловом эфире сложные эфиры растворимы хорошо.

Химические свойства.

1. Гидролиз сложных эфиров - важнейшая реакция этой группы веществ. Гидролиз под действием воды - обратимая реакция. Для смещения равновесия вправо используются щелочи:

2. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

3. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот:

Жиры. Жиры представляют собой смеси сложных эфиров, образованных трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами. Общая формула жиров:

где R - радикалы высших жирных кислот.

Наиболее часто в состав жиров входят предельные кислоты пальмитиновая и стеариновая и непредельные кислоты олеиновая и линолевая

Получение жиров.

В настоящее время практическое значение имеет лишь получение жиров из природных источников животного или растительного происхождения.

Физические свойства.

Жиры, образованные предельными кислотами, - твердые вещества, а непредельными - жидкие. Все очень плохо растворимы в воде, хорошо растворимы в диэтиловом эфире.

Химические свойства.

1. Гидролиз, или омыление жиров происходит под действием воды (обратимо) или щелочей (необратимо):

При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами.

2. Гидрогенизацией жиров называется процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жиров. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных кислот, и жиры из жидких превращаются в твердые.

Из важнейших пищевых веществ - белков, жиров и углеводов - жиры обладают наибольшим запасом энергии.

«Химия везде, химия во всем:

Во всем, что едим».

Во всем, что мы носим,

Люди давно научились выделять жир из натуральных объектов и использовать его в повседневной жизни. Жир сгорал в примитивных светильниках, освещая пещеры первобытных людей, жиром смазывали полозья, по которым спускали на воду суда. Жиры – основной источник нашего питания. Но неправильное питание, малоподвижный образ жизни приводит к избыточному весу. Животные пустынь запасают жир как источник энергии и воды. Толстый жировой слой тюленей и китов помогает им плавать в холодных водах Северного Ледовитого океана.

Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводами и белками они входят в состав всех животных и растительных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи. Источниками жиров являются живые организмы. Среди животных это коровы, свиньи, овцы, куры, тюлени, киты, гуси, рыбы (акулы, тресковые, сельди). Из печени трески и акулы получают рыбий жир – лекарственное средство, из сельди – жиры, используемые для подкормки сельскохозяйственных животных. Растительные жиры чаще всего бывают жидкими, их называют маслами. Применяются жиры таких растений, как хлопок, лен, соя, арахис, кунжут, рапс, подсолнечник, горчица, кукуруза, мак, конопля, кокос, облепиха, шиповник, масличная пальма и многих других.

Многие животные и человек используют жир в качестве теплоизолирующей оболочки, например, у некоторых морских животных толщина жирового слоя достигает метра. Кроме того, в организме жиры являются растворителями вкусовых веществ и красителей. Многие витамины, например витамин А, растворяются только в жирах.

Некоторые животные (чаще водоплавающие птицы) используют жиры для смазки своих собственных мышечных волокон.

Жиры повышают эффект насыщения пищевыми продуктами, т. к. они перевариваются очень медленно и задерживают наступление чувства голода .

История открытия жиров

Еще в 17 в. немецкий ученый, один из первых химиков-аналитиков Отто Тахений (1652–1699) впервые высказал предположение, что жиры содержат «скрытую кислоту».

В 1741 французский химик Клод Жозеф Жоффруа (1685–1752) обнаружил, что при разложении кислотой мыла (которое готовили варкой жира со щелочью) образуется жирная на ощупь масса.

То, что в состав жиров и масел входит глицерин, впервые выяснил в 1779 знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле.

Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль, основоположник химии жиров, автор многочисленных исследований их природы, обобщенных в шеститомной монографии " Химические исследования тел животного происхождения" .

1813 г Э. Шеврёль установил строение жиров, благодаря реакции гидролиза жиров в щелочной среде. Он показал, что жиры состоят из глицерина и жирных кислот, причем это не просто их смесь, а соединение, которое, присоединяя воду, распадается на глицерин и кислоты.

Общая формула жиров (триглицеридов)

Жиры – сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Общее название таких соединений – триглицериды.

Классификация жиров