Амінокислотиє основними структурними компонентами молекул білка та у вільному вигляді з'являються у продовольчих товарах у процесі розпаду білка.
Аміди амінокислотмістяться в рослинних продуктах як природна складова частина. Наприклад, у капусті та спаржі знаходиться амід аспарагіну (0,2-0,3%).
Аміачні сполукизустрічаються у продовольчих товарах у малих кількостях у вигляді аміаку та його похідних. Аміак є кінцевим продуктом розпаду білків. Значна кількість аміаку та амінів вказує на гнильне розкладання білків продовольчих товарів. Тому при дослідженні свіжості м'яса та риби визначають вміст аміаку. До похідних аміаку відносяться моноаміни CH 3 NH 2 , диметиламіни (CH 3) 2 NH і триметиламіни (CH 3) 3 N, які мають специфічний запах. Метиламін має запах, подібний до аміаку. Диметиламін - газоподібна речовина із запахом оселедцевого розсолу, що утворюється в основному при гниття білків риби та інших продуктів. Триметиламін - газоподібна речовина, що міститься у значній кількості в оселедцевому розсолі. У концентрованому вигляді має запах аміаку, але у слабких концентраціях має запах гнилої риби.
Нітрати- Солі азотної кислоти. У продовольчих товарах утримуються у незначних кількостях, за винятком гарбуза та кабачків.
Нітрітидодають у невеликих кількостях при посоле м'яса та в ковбасний фарш для надання м'ясу рожевого кольору. Нітрити мають високу токсичність, тому застосування їх в харчової промисловостілімітується (у м'ясний ковбасний фарш додають розчин нітриту з розрахунку трохи більше 0,005% маси м'яса).
Білкимають найважливіше з азотовмісних сполукзначення для харчування людини. Вони є найважливішими органічними сполуками, які входять до складу живих організмів. Ще минулого століття, вивчаючи склад різних тварин і рослин, вчені виділили речовини, які за деякими властивостями нагадували яєчний білок: так, при нагріванні вони згорталися. Це і дало підставу назвати їх білками. Значення білків як основи всього живого було відзначено ще Ф. Енгельсом. Він писав, що там, де є життя, виявляються білки, а присутні білки, там відзначені ознаки життя.
Таким чином, терміном «білки» названий великий клас органічних високомолекулярних азотовмісних сполук, присутніх у кожній клітині та визначальних її життєдіяльність.
Хімічний складбілків. Хімічний аналізпоказав наявність у всіх білках (в %): вуглецю - 50-55, водню - 6-7, кисню - 21-23, азоту - 15-17, сірки - 0,3-2,5. В окремих білках виявлені фосфор, йод, залізо, мідь та деякі макро- та мікроелементи в різних кількостях.
Для визначення хімічної природи мономерів білка проводять гідроліз - тривале кип'ятіння білка із сильними мінеральними кислотами чи основами. Найчастіше застосовують 6N HN0 3 і кип'ятіння при 110°С протягом 24 год. На наступному етапі поділяють речовини, що входять до складу гідролізату. З цією метою застосовують метод хроматографії. Зрештою, природу виділених мономерів з'ясовують за допомогою певних хімічних реакцій. У результаті встановлено, що вихідними складовими частинами білків є амінокислоти.
Молекулярна маса (м.м.) білків від 6000 до 1000000 і вище, так, м.м. білка альбуміну молока – 17400, глобуліну молока – 35200, яєчного альбуміну – 45000. В організмі тварин і рослин білок зустрічається у трьох станах: рідкому (молоко, кров), сироподібному (яєчний білок) та твердому (шкіра, волосся, шерсть).
Завдяки великій м.м. білки знаходяться в колоїдному стані та дисперговані (розподілені, розсіяні, зважені) у розчиннику. Більшість білків відноситься до гідрофільних сполук, здатні вступати у взаємодію з водою, що зв'язується з білками. Така взаємодія називається гідратацією.
Багато білків під впливом деяких фізичних та хімічних факторів (температура, органічні розчинники, кислоти, солі) згортаються та випадають в осад. Цей процес називається денатурацією. Денатурований білок втрачає здатність до розчинення у воді, розчинах солей чи спирті. Усі продовольчі товари, перероблені за допомогою високих температур, містять денатурований білок. Більшість білків температура денатурації становить 50-60 °З. Властивість білків денатуруватися має важливе значення, зокрема, при випіканні хліба та одержанні кондитерських виробів. Одна з важливих властивостей білків – здатність утворювати гелі при набуханні у воді. Набухання білків має велике значенняпід час виробництва хліба, макаронних та інших виробів. При «старінні» гель віддає воду, при цьому зменшується в об'ємі та зморщується. Це, зворотне набухання, називається- синьорезисом.
При неправильному зберіганні білкових продуктів може відбуватися більш глибоке розкладання білків із виділенням продуктів розпаду амінокислот, у тому числі аміаку та вуглекислого газу. Білки, що містять сірку, виділяють сірководень.
Людині потрібно 80-100 г білків на добу, зокрема 50 г тваринних білків. При окисленні 1 г білка в організмі виділяється 16,7 кДж, або 4,0 ккал.
Амінокислоти -це органічні кислоти, у яких атом водню ос-вуглецевого атома заміщений на аміногрупу NH 2 . Отже, це ос-амінокислота із загальною формулою
Слід зазначити, що у складі всіх амінокислот є загальні угруповання: - СН 2 -NH 2 -СООН, а бічні ланцюга амінокислот, або радикали (R), різняться. Хімічна природа радикалів різноманітна: від атома водню до циклічних сполук. Саме радикали визначають структурні та функціональні особливості амінокислот.
Амінокислоти у водному розчині знаходяться в іонізованому стані за рахунок дисоціації амінних та карбоксильних груп, а також груп, що входять до складу радикалів. Іншими словами, вони є амфотермними сполуками і можуть існувати як кислоти (донори протонів), або як підстави (акцептори протонів).
Усі амінокислоти в залежності від структури поділені на декілька груп
З 20 амінокислот, які беруть участь у побудові білків, не всі мають однакову біологічною цінністю. Деякі амінокислоти синтезуються організмом людини, і потреба у них задовольняється без надходження ззовні. Такі амінокислоти називаються замінними (гістидин, аргінін, цистин, тирозин, аланін, серії, глутамінова та аспарагінова кислоти, пролін, оксипролін, гліцин). Інша частина амінокислот не синтезується організмом, і вони повинні надходити з їжею. Їх називають незамінними (триптофан). Білки, що містять усі незамінні амінокислоти, називаються повноцінними, а якщо відсутня, хоча б одна із незамінних кислот – білок є неповноцінним.
Класифікація білків. В основу класифікації білків покладено їх фізико-хімічні та хімічні особливості. Білки ділять на прості (протеїни) та складні (протеїди). До простих відносять білки, які при гідролізі дають лише амінокислоти. До складних - білки, що складаються з простих білків та сполук небілкової групи, яка називається простетичною.
До протеїнів відносяться альбуміни (молока, яєць, крові), глобуліни (фібриноген крові, міозин м'яса, глобулін яєць, туберин картоплі та ін.), глютеліни (пшениці та жита), продаміни (гліадин пшениці), склеропротеїни (колагенін) тканини, кератин волосся).
До протеїдів відносяться фосфопротеїди (казеїн молока, вітелін курячого яйця, іхтулін ікри риб), які складаються з білка та фосфорної кислоти; хромопротеїди (гемоглобін крові, міоглобін м'язової тканини м'яса), що являють собою сполуки білка глобіну та барвника; глюколротеїди (білки хрящів, слизових оболонок), що складаються з простих білків та глюкози; ліпопротеїди (білки, що містять фосфатид) входять до складу протоплазми та хлорофілових зерен; нуклеопротеїди містять нуклеїнові кислоти та відіграють важливу для організму роль у біологічному відношенні.
Використовуючи даний відеоурок, всі бажаючі зможуть отримати уявлення про тему "Азотвмісні органічні сполуки". За допомогою цього відеоматеріалу ви дізнаєтеся про органічні сполуки, що мають у своєму складі азот. Вчитель розповість про азотовмісні органічні сполуки, їх склад і властивості.
Тема: Органічні речовини
Урок: Азотовмісні органічні сполуки
У більшості природних органічних сполук азот входить до складу NH 2 - аміногрупи. Органічні речовини, молекули яких містять аміногрупу , називаються амінами. Будова молекул амінів аналогічна до будови аміаку, і тому властивості цих речовин подібні.
Амінами називають похідні аміаку, у молекулах якого один або кілька атомів водню заміщені вуглеводневими радикалами. Загальна формула амінів - R - NH 2.
Мал. 1. Шаростержневі моделі молекули метиламіну ()
Якщо заміщено один атом водню, то утворюється первинний амін. Наприклад, метиламін
(див. рис. 1).
Якщо заміщені 2 атоми водню, то утворюється вторинний амін. Наприклад, диметиламін
При заміщенні всіх 3 атомів водню в аміаку утворюється третинний амін. Наприклад, триметиламін
Різноманітність амінів визначається як кількістю заміщених атомів водню, а й складом вуглеводневих радикалів. ЗnН 2n +1 - NН 2– це загальна формула первинних амінів.
Властивості амінів
Метиламін, диметиламін, триметиламін – це гази з неприємним запахом. Кажуть, що вони мають запах риби. Завдяки наявності водневого зв'язку вони добре розчиняються у воді, спирті, ацетоні. Через водневий зв'язок у молекулі метиламіну спостерігається і велика відмінність у температурах кипіння метиламіну (t кип. = -6,3 °С) та відповідного вуглеводню метану CH 4 (t кип. = -161,5 °С). Інші аміни є рідкими або твердими, за нормальних умов, речовинами, що мають неприємний запах. Тільки вищі аміни практично не мають запаху. Здатність амінів вступати в реакції, подібні до аміаку, обумовлена також наявністю в їх молекулі «неподіленої» пари електронів (див. рис. 2).
Мал. 2. Наявність у азоту «неподіленої» пари електронів
Взаємодія з водою
Лужне середовище у водному розчині метиламіну можна виявити за допомогою індикатора. Метиламін СН 3 -NН 2- теж основа, але іншого типу. Його основні властивості обумовлені здатністю молекул приєднувати катіони H +.
Сумарна схема взаємодії метиламіну з водою:
СН 3 -NН 2 + Н-ОН → СН 3 -NН 3 + + ВІН -
МЕТИЛАМІН ІОН МЕТИЛ АМОНІЯ
Взаємодія з кислотами
Подібно до аміаку, аміни взаємодіють з кислотами. При цьому утворюються тверді солеподібні речовини.
З 2 Н 5 -NН 2 + НСl→ З 2 Н 5 -NН 3 + + Сl -
ЕТИЛАМІН ХЛОРИД ЕТИЛ АМОНІЯ
Хлорид етиламонію добре розчиняється у воді. Розчин цієї речовини проводить електричний струм. При взаємодії хлориду етиламонію з лугом утворюється етиламін.
З 2 Н 5 -NН 3 + Сl - + NаОН → З 2 Н 5 -NН 2 +NаСl+ Н 2 Про
При горінніамінів утворюються не тільки оксиди вуглецю та вода, а й молекулярний азот.
4СН 3 -NН 2 + 9О 2 → 4 СО 2 + 10 Н 2 О + 2N 2
Суміші метиламіну з повітрям вибухонебезпечні.
Нижчі аміни використовують для синтезу лікарських засобів, пестицидів, а також при виробництві пластмас. Метиламін – токсична сполука. Він дратує слизові оболонки, пригнічує дихання, негативно діє на нервову систему, внутрішні органи.
Підбиття підсумку уроку
Ви дізналися ще один клас органічних речовин – аміни. Аміни відносяться до азотовмісних органічних сполук. Функціональна група амінів - NН2, звана аміногрупою. Аміни можна розглядати як похідні аміаку, у молекулах якого один або кілька атомів водню заміщені на вуглеводневий радикал. Розглянули хімічні та фізичні властивості амінів.
1. Рудзітіс Г.Є. Неорганічна та органічна хімія. 9 клас: Підручник для загальноосвітніх установ: базовий рівень/Г.Є. Рудзітіс, Ф.Г. Фельдман. - М: Просвітництво, 2009.
2. Попіль П.П. Хімія. 9 клас: Підручник для загальноосвітніх навчальних закладів/ П.П. Попіль, Л.С. Крівля. – К.: ІЦ «Академія», 2009. – 248 с.: іл.
3. Габрієлян О.С. Хімія. 9 клас: Підручник. – М.: Дрофа, 2001. – 224 с.
1. Рудзітіс Г.Є. Неорганічна та органічна хімія. 9 клас: Підручник для загальноосвітніх установ: базовий рівень/Г.Є. Рудзітіс, Ф.Г. Фельдман. – К.: Просвітництво, 2009. – №№ 13-15 (с. 173).
2. Обчисліть масову частку азоту у метиламіні.
3. Напишіть реакцію горіння пропіламіну. Вкажіть суму коефіцієнтів продуктів реакції.
Багато з небілкових азотовмісних речовин є проміжними або кінцевими продуктами білкового обміну рослинних та тваринних організмів. . Небілкові азотовмісні речовини беруть участь в утворенні специфічного смаку та аромату продуктів. Деякі їх стимулюють діяльність травних залоз.
Амінокислотиє основними структурними компонентами молекул білка й у вільному вигляді у харчових продуктах переважно у процесі розпаду білка. Вільні амінокислоти знаходяться в рослинних та тваринних тканинах у малих кількостях. При зберіганні продуктів їх кількість збільшується.
Аміди кислотє похідними жирних кислотіз загальною формулою RСН 2 СОNН 2. Вони поширені в рослинних та тваринних продуктах як природна складова частина. До них відносяться аспарагін, глютамін, сечовина та ін.
Аміачні сполукизустрічаються у харчових продуктах у малих кількостях у вигляді аміаку та його похідних, зокрема амінів. Значний вміст аміаку та амінів вказує на гнильне розкладання білків харчових продуктів. До похідних аміаку відносяться метиламіни СН 3 NН 2 диметиламіни (СН 3) 2 NН, і триметиламіни (СН 3) 3 N які мають специфічний запах. При гниття білків м'яса та риби утворюються отруйні для людини аміни - кадаверин, путресцин, гістамін .
Нітрати, тобто. солі азотної кислоти, як природне сполучення харчових продуктів, зустрічаються в незначних кількостях, але в деяких продуктах кількість нітратів виявляється суттєвим. В даний час встановлені гранично допустимі концентрації (ГДК) нітратів у різних видаховочів та плодів.
В організмі людини під впливом кишкової мікрофлори відбувається відновлення нітратів у нітрити, які всмоктуються в кров і блокують центри дихання.
Нітріти,зокрема, NaNO 2 додають у м'ясо як консервуючий засіб при виробництві ковбасних виробів, м'ясних копченостей, солонини, для збереження рожево-червоного забарвлення готових продуктів Нітрити мають більш високу токсичність, ніж нітрати, в шлунку людини з них йде утворення нітрозамінів - найсильніших з відомих в даний час хімічних канцерогенів Гранично допустима добова доза для них становить 0,4 мг на 1 кг маси тіла людини. Санітарним законодавством встановлено гранично допустиму норму вмісту нітритів у м'ясопродуктах.
Алкалоїди - група фізіологічно активних азотовмісних сполук, які мають основні властивості, мають гетероциклічну будову. Багато з них у великих дозах є сильнодіючими отрутами.
До алкалоїдів відносяться нікотин С 10 Н 14 N 2, кофеїн С 8 Н 10 N 4 Про 2 і теобромін С 7 Н 8 N 4 Про 2 . Смертельна доза нікотину для людини - 0,01-0,04 г. Гострий пекучий смак продуктам надають алкалоїди - піперин З 17 Н 19 О 3 N та піпероватин С 16 Н 21 Про 2 N (у гіркому перці) та ін.
Пуринові азотисті основи - аденін С 5 Н 5 N 5 , гуанін С 5 Н 5 N 5 О, ксантин, С 5 Н 5 N 4 Про 2 , гіпоксантин С 5 Н 4 N 4 Про виникають при гідролізі нуклеїнових кислот, містяться в м'язах тварин і риб, чаї, дріжджах, тканинах мозку. Це біологічно активні речовини.
Органічні сполуки, до складу яких входять атоми азоту, відносяться до азотовмісниморганічних речовин. Характер цих сполук дуже різноманітний, вони утворюють велику кількість класів органічних речовин.
У цьому розділі розглянуті найважливіші азотовмісні органічні речовини: нітросполуки, ефіри азотної кислоти, аміни, амінокислоти, білки, азотисті основи та нуклеїнові кислоти.
Нітросполуки- похідні вуглеводнів, у молекулах яких атоми водню заміщені на нітрогрупу -N02.
Нітросполуки мають складну класифікацію, Оскільки різняться числом нітрогруп в молекулі, містять різні радикали і т. д. Розглянемо деякі групи нітросполук.
- 1. За характером вуглеводневого радикалу їх поділяють на граничні(нітрометан CH 3 N0 2), ненасичені(3-нітропропен-1 СН 2 =СН-CH 2 N0 2), ароматичні(нітробензол C 6 H 5 N0 2) та ін.
- 2. За кількістю нітрогруп розрізняють мононітросполуки(див. Приклади, наведені вище); динітросполуки(динітробензоли C 6 H 4 (N0 2) 2 - різні ізомери); тринітросполуки(1,3,5-тринітробензол C 6 H 3 (N0 2) 3) та ін.
Нітросполуки отримують в результаті реакцій нітрування, які проводять при нагріванні в присутності каталізаторів (для кожного випадку характерні умови):
(Про нітрування вуглеводнів див. 12.3).
Існують нітросполуки, в молекулах яких містяться інші функціональні групи, наприклад, тринітрофенол (див. 14.8) ідр.
Фізичні та Хімічні властивостінітросполук різноманітні.
У генетичному відношенні найбільш важливим є їхня здатність до відновлення атомарним воднем (Реакція Зініна)-,при цьому утворюються аміни:
До нітросполук функціонально близькі ефіри азотної кислоти, наприклад, тринітрогліцерин (див. 14.7), тринітроклітковина (див. 14.26) та інші аналогічні сполуки.
Одним з найважливіших властивостейречовин, що містять нітрогрупи, є їх здатність до підривання (бризантність), тому їх застосовують під час виконання вибухових робіт. Деякі сполуки (тринітрогліцерин) застосовують у медицині. Нітросполуки використовують для одержання амінів, а також у проведенні різних органічних синтезів.
Ці сполуки вимагають обережного поводження через здатність вибухати, а також через свою токсичність. Токсичність та бризантність визначають негативну екологічну роль нітросполук.
- ? Завдання для самостійної роботи
- 1. Поясніть, чому нітросполуки відносять до азотовмісних органічних речовин; наведіть два приклади цих речовин.
- 2. Назвіть три групи нітросполук, виходячи з характеру вуглеводневих радикалів, що в них містяться.
- 3. Наведіть два обґрунтовані приклади, що ілюструють області використання нітросполук.
- 4. Наведіть два обґрунтовані приклади, що ілюструють екологічну роль нітросполук.
За характером вуглеводневих заступників аміни ділять на
Загальні особливості будови амінів
Також як і в молекулі аміаку, в молекулі будь-якого аміну атом азоту має неподілену електронну пару, спрямовану в одну з вершин спотвореного тетраедра:
Тому у амінів як і в аміаку істотно виражені основні властивості.
Так, аміни аналогічно аміаку оборотно реагують з водою, утворюючи слабкі підстави:
Зв'язок катіону водню з атомом азоту у молекулі аміну реалізується за допомогою донорно-акцепторного механізму за рахунок неподіленої електронної пари атома азоту. Граничні аміни є сильнішими підставами проти аміаком, т.к. в таких амінах вуглеводневі заступники мають позитивний індуктивний (+I) ефект. У зв'язку з цим на атомі азоту збільшується електронна щільність, що полегшує його взаємодію Космосу з катіоном Н + .
Ароматичні аміни, якщо аміногрупа безпосередньо з'єднана з ароматичним ядром, виявляють слабші основні властивості порівняно з аміаком. Пов'язано це з тим, що неподілена електронна пара атома азоту зміщується у бік ароматичної системи бензольного кільця внаслідок чого, електронна щільність на атомі азоту знижується. У свою чергу, це призводить до зниження основних властивостей, зокрема здатності взаємодіяти з водою. Так, наприклад, анілін реагує лише із сильними кислотами, а з водою практично не реагує.
Хімічні властивості граничних амінів
Як було зазначено, аміни оборотно реагують із водою:
Водні розчини амінів мають лужну реакцію середовища, внаслідок дисоціації основ, що утворюються:
Граничні аміни реагують з водою краще, ніж аміак, зважаючи на сильніші основні властивості.
Основні властивості граничних амінів збільшуються у ряду.
Вторинні граничні аміни є сильнішими основами, ніж первинні граничні, які є своєю чергою сильнішими основами, ніж аміак. Що стосується основних властивостей третинних амінів, то якщо йдеться про реакції у водних розчинах, то основні властивості третинних амінів виражені набагато гірше, ніж у вторинних амінів, і навіть трохи гірше ніж у первинних. Пов'язано це зі стеричними труднощами, які впливають на швидкість протонування аміну. Тобто три заступники «загороджують» атом азоту і заважають його взаємодії з катіонами H+.
Взаємодія з кислотами
Як вільні граничні аміни, і їх водні розчини вступають у взаємодію Космосу з кислотами. При цьому утворюються солі:
Оскільки основні властивості граничних амінів сильніше виражені, ніж у аміаку, такі аміни реагують навіть із слабкими кислотами, наприклад, вугільною:
Солі амінів є твердими речовинами, добре розчинними у воді і погано в неполярних органічних розчинниках. Взаємодія солей амінів з лугами призводить до вивільнення вільних амінів, аналогічно тому, як відбувається витіснення аміаку при дії лугів на солі амонію:
2. Первинні граничні аміни реагують з азотистою кислотою з утворенням відповідних спиртів, азоту N 2 та води. Наприклад:
Характерною ознакоюданої реакції є утворення газоподібного азоту, у зв'язку з чим вона є якісною на первинні аміни і використовується для їхнього відмінності від вторинних і третинних. Слід зазначити, що найчастіше цю реакцію проводять, змішуючи амін не з розчином азотистої кислоти, а з розчином солі азотистої кислоти (нітриту) і подальшим додаванням до цієї суміші сильної мінеральної кислоти. При взаємодії нітритів з сильними мінеральними кислотами утворюється азотиста кислота, яка потім реагує з аміном:
Вторинні аміни дають в аналогічних умовах маслянисті рідини, так звані N-нітрозамином, але дана реакція в реальних завданнях ЄДІ з хімії не зустрічається. Третичні аміни з азотистою кислотою не взаємодіють.
Повне згоряння будь-яких амінів призводить до утворення вуглекислого газу, води та азоту:
Взаємодія з галогеналканами
Примітно, що така сама сіль виходить при дії хлороводню на більш заміщений амін. У нашому випадку, при взаємодії хлороводню з диметиламіном:
Отримання амінів:
1) Алкілювання аміаку галогеналканами:
У разі нестачі аміаку замість аміну виходить його сіль:
2) Відновлення металами (до водню в ряду активності) у кислому середовищі:
з подальшою обробкою розчину лугом для вивільнення вільного аміну:
3) Реакція аміаку зі спиртами при пропущенні їх суміші через нагрітий оксид алюмінію. Залежно від пропорцій спирт/амін утворюються первинні, вторинні або третинні аміни:
Хімічні властивості аніліну
Анілін - тривіальна назва амінобензолу, що має формулу:
Як можна бачити з ілюстрації, у молекулі аніліну аміногрупа безпосередньо з'єднана з ароматичним кільцем. У таких амінів, як було зазначено, основні властивості виражені набагато слабше, ніж в аміаку. Так, зокрема, анілін практично не реагує з водою та слабкими кислотами типу вугільної.
Взаємодія аніліну з кислотами
Анілін реагує з сильними та середньої сили неорганічними кислотами. При цьому утворюються солі феніламонію:
Взаємодія аніліну з галогенами
Як вже було сказано на початку цієї глави, аміногрупа в ароматичних амінах, втягнута в ароматичне кільце, що у свою чергу знижує електронну щільність на атомі азоту, і як наслідок збільшує її в ароматичному ядрі. Збільшення електронної щільності в ароматичному ядрі призводить до того, що реакції електрофільного заміщення, зокрема, реакції з галогенами протікають значно легше, особливо в орто- та параположеннях щодо аміногрупи. Так, анілін з легкістю вступає у взаємодію з бромною водою, утворюючи білий осад 2,4,6-триброманіліну:
Ця реакція є якісною на анілін і часто дозволяє визначити його серед інших органічних сполук.
Взаємодія аніліну з азотистою кислотою
Анілін реагує з азотистою кислотою, але через специфічність і складність цієї реакції в реальному ЄДІ з хімії вона не зустрічається.
Реакції алкілування аніліну
За допомогою послідовного алкілування аніліну по атому азоту галогенпохідними вуглеводнів можна отримувати вторинні та третинні аміни:
Отримання аніліну
1. Відновлення маталами нітробензолу у присутності сильних кислот-неокислювачів:
C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = +Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O
Cl - + NaOH = C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O
Як метали можуть бути використані будь-які метали, що знаходяться до водню в ряду активності.
Реакція хлорбензолу з аміаком:
З 6 H 5 −Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl
Хімічні властивості амінокислот
Амінокислотами називають сполуки в молекулах яких є два типи функціональних груп – аміно (-NH 2) і карбокси- (-COOH) групи.
Іншими словами, амінокислоти можна розглядати як похідні карбонових кислот, у молекулах яких один або кілька атомів водню заміщені на аміногрупи
Таким чином, загальну формулу амінокислот можна записати як (NH 2) x R(COOH) y , де x і y найчастіше дорівнюють одиниці або двом.
Оскільки в молекулах амінокислот є аміногрупа і карбоксильна група, вони виявляють хімічні властивості схожі як амінів, так і карбонових кислот.
Кислотні властивості амінокислот
Утворення солей з лугами та карбонатами лужних металів
Етерифікація амінокислот
Амінокислоти можуть вступати в реакцію етерифікації зі спиртами:
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O
Основні властивості амінокислот
1. Утворення солей при взаємодії з кислотами
NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl
2. Взаємодія з азотистою кислотою
NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → АЛЕ-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O
Примітка: взаємодія з азотистою кислотою протікає так само, як і з первинними амінами
3. Алкілювання
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I
4. Взаємодія амінокислот один з одним
Амінокислоти можуть реагувати один з одним, утворюючи пептиди – сполуки, що містять у своїх молекулах пептидний зв'язок –C(O)-NH-
При цьому слід зазначити, що у разі проведення реакції між двома різними амінокислотами, без дотримання деяких специфічних умов синтезу, одночасно протікає утворення різних дипептидів. Так, наприклад, замість реакції гліцину з аланіном вище, що призводить до гліцилананіну, може відбутися реакція, що призводить до аланілгліцину:
Крім того, молекула гліцину не обов'язково реагує з молекулою аланіну. Протікають також реакції пептизації між молекулами гліцину:
І аланіна:
Крім цього, оскільки молекули пептидів, що утворюються, як і вихідні молекули амінокислот містять аміногрупи і карбоксильні групи, самі пептиди можуть реагувати з амінокислотами та іншими пептидами, завдяки утворенню нових пептидних зв'язків.
Окремі амінокислоти використовуються для синтетичних поліпептидів або так званих поліамідних волокон. Так, зокрема, за допомогою поліконденсації 6-аміногексанової (ε-амінокапронової) кислоти в промисловості синтезують капрон:
Отримана в результаті цієї реакції капронова смола використовується для виробництва текстильних волокон і пластмас.
Утворення внутрішніх солей амінокислот у водному розчині
У водних розчинах амінокислоти існують переважно у вигляді внутрішніх солей - біполярних іонів (цвіттер-іонів):
Отримання амінокислот
1) Реакція хлорпохідних карбонових кислот з аміаком:
Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 = NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl
2) Розщеплення (гідроліз) білків під дією розчинів сильних мінеральних кислот та лугів.
